אחת הפרשות המטלטלות ביותר שהתרחשו במהלך הלחימה על מצודת כ"ח, אשר הפכה לאבן בוחן יסודית בחינוך מפקדים בצה"ל ובאתיקה של החברה הישראלית, מוכרת בשם "דילמת פילון". פרשה זו התחוללה בליל ה-20 באפריל 1948, במהלך הקרב השני והטרגי על המצודה, והיא מעלה שאלות נוקבות על מנהיגות, אחריות אישית, והקו הדק שבין גבורה עילאית לאובדן. במרכזה של הדילמה ניצב סגן פילון (ידידיה) פרידמן, יליד פולין שעלה לארץ בגיל צעיר, ומונה בקרב למפקד כוח הרתק והחסימה הדרומית של הגדוד השלישי.

הנסיבות היו מורכבות מלכתחילה: פילון קיבל תחת פיקודו כיתה מפלוגה ט', קבוצת לוחמים שלא הכיר באופן אישי והם לא הכירו אותו, עובדה המעצימה את קושי השליטה בתנאי לחימה. משימתם הייתה לעלות באישון לילה דרך הערוץ הדרומי העולה מכיוון רמות נפתלי אל ההר, במטרה לחסום תגבורות ערביות פוטנציאליות. ככל שהקרב המרכזי סביב חומות המצודה הסתבך, נותק הקשר עם החוליה של פילון. כאשר ניתנה בסופו של דבר הוראת הנסיגה הכללית מחשש להשמדה מלאה של הכוח, פילון מצא את עצמו מול מציאות בלתי אפשרית.

מתוך הכוח הקטן שעמו, שני לוחמים ספגו פציעות קשות ברגליהם ואיבדו לחלוטין את יכולת התנועה. שאר הלוחמים היו בריאים, אך נתונים תחת איום כיתור של כוחות אויב מתקרבים. הדילמה המוסרית הייתה אכזרית: האם כמפקד עליו להוביל את החיילים הבריאים לנסיגה ולהציל את מרבית הכוח, או שעליו להישאר מאחור עם הפצועים, למרות שהמשמעות היא סכנת מוות ודאית לו ולהם? החלטתו של פילון הייתה מהירה ונטולת פשרות: הוא פקד באורח חד-משמעי על החיילים הבריאים לסגת ולהינצל, ובעצמו בחר להישאר מאחור, תחת עץ בסמוך לגדר, כשהוא אוחז בנשקו כדי לגונן ולחפות על שני פצועיו.

הגורל המר לא איחר לבוא. אברהם (טוג'ו) יעקובזון, סייר מהגדוד שנשלח ימים ספורים לאחר מכן לאתר את הכוח, שחזר את הרגע הנורא שבו מצא את הגופות: "נפלתי בום על החסימה. פילון ושני לוחמים הרוגים… פילון, חבר הכשרת כפר גלעדי, לא הייתה לי בעיה לזהות אותו מיידית. כולם הרוגים, אבל שניים רואים שהם פצועים קשה… והוא שלם לחלוטין, למעט נקב קטן ברקה". העדויות והממצאים בזירה, כולל העובדה שגופתו לא הושחתה, מצביעים על כך שפילון לחם ככל יכולתו נגד הערבים שהתקרבו, וכאשר אזלה התחמושת, ירה בעצמו כדי לא ליפול חי בשבי.

פעולת הקרבה מוחלטת זו הפכה לסמל. כדי לעסוק במשמעויותיה העמוקות, נערך כנס עיון ייחודי ב"בית הפלמ"ח" בהשתתפות אלופים בצה"ל, הוגי דעות כפרופסור אסא כשר ותלמידי מכינות קדם-צבאיות. הדיון ב"דילמת פילון" ממחיש כיצד החלטתו של מפקד אחד, בלילה שחור בגליל, יצקה תוכן בלתי מחיק לאתוס הברזל של צה"ל הקובע כי "לא משאירים פצועים בשטח" – סמל למחויבותה העמוקה של חברה שלמה כלפי בניה.